Las fiestas de Calera de León son las de San Marcos Evangelista, del 25 al 27 de abril, las camperas de San Isidro Labrador , del 15 al 17 de mayo, y las principales en honor de Ntra. Sra. de Tentudía , del 7 al 11 de septiembre. En estas se celebra, el día 8, la tradicional Romería de Tentudía , que tiene sus orígenes en la segunda mitad del siglo XIII, cuando se fundara el antíguo Monasterio. Otra romería tiene lugar el 15 de agosto, cuando el pueblo en masa sube al Monasterio de Tentudía para traer la Virgen a la iglesia parroquial donde permanecerá hasta el ocho de septiembre, en cuyo periodo se le ofrece, como patrona de la villa, cultos, novenario y procesión, así como actos culturales y festivos. Merece mención especial por lo pintoresco la entrada de la Virgen en la población rodeada de caballos enjaezados y numerosos peregrinos que a pie han salvado los nueve kilometros que dista Tentudía de Calera de León, para acompañar a la imagen de la imagen que luce su belleza en artística carroza. Una abigarrada multitud apretujada en la estrecha calle que conduce a la iglesia desgrana sus oraciones en forma de cantos hasta dejar a la Virgen en el templo parroquial.

La Romería del ocho de septiembre es digna de destacar. Muy de mañana la Virgen retorna a su santuario con los mismos honores y allí, en la cima de la sierra, tiene lugar las siete veces centenaria romería de Tentudía, con cultos, festejos, exhibiciones hípicas y bailes populares en medio de un ambiente de fraternal convivencia donde se comparte lo mejor de las ricas viandas de la tierra muy celosamente guardadas para la ocasión. Masiva concurrencia de romeros y peregrinos de las provincias de Badajoz, Huelva y Sevilla se dan cita en esta Romería que de año en año va alcanzando el auge de las romerías del sur.

La gastronomía de Calera de León está basada en los productos del cerdo, animales que se engordan con las bellotas de sus dehesas que le dan a la chacina un sabor peculiar, preparándose en la tradicional matanza casera que tiene lugar en los meses invernales. Es delicioso el jamón ibérico, al que el clima de estas sierras le da un adecuado punto de curación, así como el lomo asado, aliñado simplemente con ajo y sal, o embutido en tripa, y los chorizos, salchichones y morcillas que en la época que alcanzan su punto de curación tienen un gusto riquísimo al que contribuye los aliños tradicionales. El gazpacho, las migas y la caldereta de cordero son platos típicos de esta tierra, y los cerdos de un mes, o "guarritos" tienen un paladar exquisito, lo mismo frito que al horno.

Otros platos son la trincalla, a base de pan esponjado en agua con ajo, vinagre y sal y rociado con abundante aceite de oliva y la sopa de ajo o de tomate acompañadas de torreznos o higos frescos.

En respostería podemos mencionar la perrunilla y el pan es riquísimo, pues aunque las antíguas tahonas se han modernizado, el panadero le da el cocido justo, resultando un producto crujiente y delicioso. En vinos se consumen los de Tierra de Barros, desatancando la marca "Monasterio de Tentudía".